Robert Olszewski urodził się w 1968 r. w Warszawie. Po ukończeniu studiów na WGiK PW w 1995 r. podjął pracę na macierzystym wydziale, początkowo jako doktorant, później zaś jako adiunkt. W okresie studiów doktoranckich przez 5 lat pracował także równolegle w Zakładzie Teledetekcji i Kartografii Morskiej Uniwersytetu Szczecińskiego.
Od początku kariery zawodowej jego zainteresowania naukowe związane były zarówno z modelowaniem kartograficznym, jak i systemami informacji geograficznej. Prowadził badania związane z geostatystyką, analizą korelacji i regresji, a także geometrią i analizą fraktalną. Badania te zaowocowały obroną pracy doktorskiej w 2001 r.
Kontynuując podjęte prace, zajmował się również tworzeniem i wykorzystaniem baz danych referencyjnych i tematycznych, w tym także baz danych wielorozdzielczych, kartograficznym modelowaniem rzeźby terenu, wykorzystaniem sieci neuronowych i systemów wnioskowania rozmytego do klasyfikacji wielocechowych obiektów przestrzennych. Zwieńczeniem prowadzonych badań było uzyskanie w 2010 r. stopnia naukowego doktora habilitowanego za pracę pt. „Kartograficzne modelowanie rzeźby terenu metodami inteligencji obliczeniowej”.
Od 2011 r. zatrudniony jest na stanowisku profesora PW, a od 2015 r. kieruje Zakładem Kartografii WGiK PW.
Obecnie prof. Olszewski zajmuje się ekstrakcją informacji i akwizycją wiedzy przestrzennej z wykorzystaniem metod sztucznej inteligencji, a także tematyką terraformacji Marsa, czasoprzestrzennym modelowaniem pandemii, smart city, generalizacji kartograficznej, geostatystyki, grywalizacji i geopartycypacji społecznej. Współpracuje naukowo z NASA Ames Research Center oraz wieloma uczelniami w Polsce i na świecie. Efektem lat pracy naukowej jest opublikowanie kilku monografii, ponad stu artykułów i realizacja kilkudziesięciu grantów badawczych.
Robert Olszewski jest absolwentem programu TOP 500 Innovators, uczestnikiem szkolenia w zakresie komercjalizacji badań naukowych w Haas School of Business Uniwersytetu Kalifornijskiego w Berkeley. Współpracuje z biznesem oraz administracją rządową i samorządową przy realizacji projektów B+R i komercjalizacji interdyscyplinarnych badań naukowych.
